Электронный справочник : химические и физические свойства : 1-(альфа-аминобензил)-2-нафтол

Чтобы получить свободный амин из 1-(альфа-аминобензил)-2-нафтола гидрохлорида, в стакан емкостью в 1500 мл вносят 200 г хорошо измельченного гидрохлорида и размешивают ее с 300 мл вода до образования однородной пасты. Затем прибавляют к полученной массе 50 г толченого льда и охлаждают смесь в бане со льдом (примечание 1). После этого медленно прибавляют при перемешивании 750—800 мл 5%-ного водного раствора едкого кали до образования почти прозрачного раствора. Холодный раствор переливают в делительную воронку и извлекают 8—10 раз эфиром (порциями по 300 мл). Соединенные эфирные вытяжки сушат в течение ночи 50 г безводного сернокислого натрия, фильтруют и упаривают до объема около 300 мл. После охлаждения раствора в бане со льдом амин кристаллизуется и его отсасывают. Первая порция кристаллического основания весит 112—115 г. Дальнейшее выпаривание маточных растворов, приблизительно до объема 100 мл, и последующее охлаждение дают еще 14—18 г продукта (примечание 2). Общий выход амина с т. пл. 124—125°С составляет 127—131 г (73—75% теоретич.; примечание 3). В случае необходимости продукт можно перекристаллизовать; для этого его растворяют в избытке сухого эфира, отгоняют главную массу растворителя и выкристаллизовавшийся по охлаждении амин отсасывают. Так, например, 24,5 г амина, растворенные в 800 мл сухого эфира, дают, после фильтрования раствора и последующего выпаривания в токе воздуха до объема 150 мл, 18—19 г продукта, плавящегося при 124—125°С.

Примечания:

1. Во время прибавления щелочи температуру поддерживают ниже 20°С. При более высокой температуре продукт разлагается и выделяется аммиак.

2. Дальнейшее небольшое количество загрязненного продукта можно получить путем очередного упаривания маточных растворов и последующего охлаждения. Получается только несколько граммов продукта; его необходимо очистить перекристаллизацией из эфира.

3. бета-Нафтолфениламинометан представляет интерес в том отношении, что его легко расщепить на оптические антиподы кристаллизацией его виннокислой соли. Полученные таким образом оптически-активные основания, в свою очередь, могут служить для расщепления разнообразных рацемических соединений.