ДЕЗОКСИСАХАРА, моносахариды. содержащие в молекуле один или неск. атомов водорода вместо гидроксильных групп. По правилам ИЮПАК. в названии дезоксисахара должны быть указаны абс. (D или L) и относительная конфигурации, положение дезоксизвена и длина углеродной цепи, например 2-дезокси-D-арабиногексоза. По другой, менее строгой, но широко используемой номенклатуре назв. дезоксисахара - от назв. моносахаридов, у которых на месте дезоксизвена гидроксильная группа имела D-конфигурацию, например 2-дезокси-D-глюкоза. Многие дезоксисахара имеют тривиальные названия: например, L-рамноза (6-дезокси-L-манноза, ф-ла I), L-фукоза (6-дезокси-L-галактоза, II).
По физ. свойствам дезоксисахара близки к обычным сахарам. хотя отсутствие гидроксильной группы обусловливает меньшую
полярность и существенно большую хроматографич. подвижность вещества по сравнению с родоначальным моносахаридом. Дезоксизвено легко обнаруживается в спектре ЯМР13С по сигналу соответствующего С-атома, расположенному в сильном поле; для определения его положения используют ПМР или масс-спектр соответствующего ацетата полиола. Отличия от обычных cахаров по хим. свойствам особенно характерны для 2-дeзоксиальдоз, которыe быстрее мутаротируют, не дают озазонов. легче разлагаются под действием кислот и дают специфич. цветные реакции, которые используют для их обнаружения и количеств. определения. Гликозиды 2-дезоксиальдоз гидролизуются быстрее обычных гликозидов, а при их синтезе с использованием реакции Кёнигса - Кнорра (взаимодезоксисахара ацилированных 1-галогенмоносахаридов со спиртами или фенолами) образуются оба аномера, т. к. отсутствие заместителя при С-2 лишает метод стереоизбирательности. При окислениидезоксисахара периодатами в зависимости от расположения дезоксизвена образуются разл. продукты, что используется для определения положения дезоксизвена.
L-Рамноза и L-фукоза - структурные фрагменты гликозидов и полисахаридов наземных растений, водорослей и грибов. L-Фукоза содержится также в углеводных детерминантах групповых веществ крови и ряда др. биологически важных гликопротсинов и гликолипидов животных. 3,6-Дидезоксигексозы найдены в составе липополисахаридов грамотрицательных бактерий, некоторые более редкие дезоксисахара - в составе антибиотиков. Специфич. углеводный компонент ДНК-2-дезокси-D-рибоза (III).
дезоксисахара получают гидролизом прир. соедезоксисахара или синтезируют из обычных cахаров путем восстановления первичных тозилатов с помощью LiAlH4, замещением гидроксила на галоген с последезоксисахара гидрированием и др.
Лит.: Химия углеводов, М., 1967. А. И. Усов.
