главная > справочник > химическая энциклопедия:

Диазоуксусный эфир

Диазоуксусный эфир (этиловый эфир диазоуксусной кислоты) N₂CHCOOC₂H₅, мол. м. 114,1; желтая вязкая жидкость. т. пл. -22°С, т. кип. 140-141 °С; d₄²⁰ 1,0921; n_D²⁰ 1,4616; раств. в этаноле. диэтиловом эфире. бензоле. трудно - в воде. Диазоуксусный эфир широко используется в орг. синтезе; во мн. реакциях промежуточно образуются диазоний-катион ⁺N₂СН₂СООС₂Н₅ или этоксикарбонилкарбен :СНСООС₂Н₅. С галогеноводородными кислотами и галогенами диазоуксусный эфир дает соотв. моно- и дигалогенуксусные эфиры, например:

С водой, спиртами. карбоновыми кислотами реагирует по схеме:

N₂CHCOOC₂H₅ + ROH : ROCH₂COOC₂H₅ + N₂

(R = H, Alk, Ac). Присоединение диазоуксусного эфира по кратным связям и внедрение :СНСООС₂Н₅ по простым связям используется для расширения цикла ароматич. соединений и циклич. кетонов и получения производных циклопропана. например:

С нитрилами диазоуксусный эфир дает оксазолы.

При взаимод. с конц. NH₃ образует глицин. аспарагиновую кислоту и их амиды. При нагр. с порошком Си дает диэтилфумарат, а при обработке щелочью - производное сим-тетразина. Направление восстановления диазоуксусного эфира зависит от используемого реагента:

Получают диазоуксусный эфир реакцией гидрохлорида этилового эфира глицин. с азотистой кислотой:

При действии конц. H₂SO₄ и НСl, а также при нагр. в недостаточно очищенном виде диазоуксусный эфир разлагается со взрывом. Токсичен. Лит.: Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 1, М., 1970, с. 249-50; Общая органическая химия, пер. с aнгл., т. 3, М., 1982,с. 306; там же, т. 4, М., 1983, с. 266. © И. В. Хвостов.