Дикарбоновые кислоты, орг. соед., содержащие две карбоксильные группы СООН. Называют их аналогично карбоновым кислотам. многие дикарбоновые кислоты имеют тривиальные назв., которые, как правило, и используются (см. табл.).
Дикарбоновые кислоты - кристаллич. вещества. Т-ры плавления алифатич. дикарбоновые кислоты с четным числом атомов С значительно выше, а растворимость в воде меньше, чем соответствующие показатели соседних нечетных гомологов (см. табл.). Первая константа диссоциации дикарбоновых кислот выше, чем соответствующих монокарбоновых кислот, что особенно заметно у низших гомологов.
Различие в значениях первой и второй констант диссоциации дикарбоновых кислот объясняется ингибированием диссоциации второй карбоксильной группы уже образовавшимся карбоксилат-анионом. Этот эффект зависит от расстояния между карбоксильными группами и наличия кратных связей.
Дикарбоновые кислоты проявляют все свойства карбоновых кислот, образуя как моно-, так и дипроизводные. Взаимное влияние и взаимод. двух карбоксильных групп вызывает ряд реакций, характерных только для дикарбоновых кислот При нагр. низшие алифатич. дикарбоновые кислоты (щавелевая, малоновая) легко декарбоксилируются; кислоты, содержащие 2-3 атома С между карбоксилами, при нагр. или при действии дегидратирующих агентов образуют циклич. ангидриды, а высшие дикарбоновые кислоты - полимерные ангидриды.
Образование циклич. продуктов характерно и для производных дикарбоновых кислот, например, эфиров, дающих эфиры циклич. β-кетокислот (а)и восстанавливающихся в циклич. ацилоины (б):
Дикарбоновые кислоты получают общими методами синтеза карбоновых кислот. Среди пром. методов наиб. значение имеет окисление циклич. соед., например, получение глутаровой кислоты из циклопентанона, адипиновой - из циклогексана. пробковой из циклооктана, фталевой - из нафталина. и непредельных соед., например, получение азелаиновой кислоты окислением олеиновой.
Дикарбоновые кислоты применяют как индивидуальные вещества (см. соответствующие статьи) и для получения производных. Моно- и диэфиры дикарбоновых кислот используют как пластификаторы. диэфиры -также как смазочные материалы. некоторые соли применяют в качестве смазочных материалов, эмульгаторов, ингибиторов коррозии и антиоксидантов.
Большую часть дикарбоновых кислот расходуют на получение полиамидных и полиуретановых смол. Дикарбоновые кислоты и их производные используют в качестве удобрений. инсектицидов, в произ-ве красителей и лек. веществ, в текстильной и пищ. промышленности. См. также Ацетилендикарбоновая кислота, Фталевая кислота и др.
