главная > справочник > химическая энциклопедия:

АЛЛИЛБЕНЗОЛ

АЛЛИЛБЕНЗОЛ (3-фенилпропен) СН₂=СНСН₂С₆Н₅,

мол. м. 118,17; бесцв. жидкость с сильным запахом; т. пл. -40°С, т. кип. 156,3°С, 62°С/40 мм рт. ст., 47°С/13 мм рт. ст.; d₄²⁰0,8925; n_D²⁰° 1,5126; не раств. в воде. раств. в этаноле. бензоле, хлороформе. эфире, алифатич. углеводородах. В УФ-спектре при 250 нм. При нагр. в спиртовой щелочи аллилбензол перегруппировывается в 1-фенилпропен СН₃СН=СНС₆Н₅. Полимеризуется на катализаторах Ци-глера-Натты с образованием полимера высокой мол. массы (30 000-80 000). При радикальной полимеризации происходит передача цепи на мономер. что приводит к низкомол, продуктам. Получают аллилбензол: 1) взаимод. фенилмагнийбромида с аллилбромидом; 2) расщеплением аллилфенилового эфира фенилмагнийбромидом; 3) конденсацией бензола с аллиловым спиртом в присутствии А1С1₃; 4) восстановлением фенилаллилового спирта С₆Н₅СН(ОН)СН—СН₂ натрием в спиртовой среде. аллилбензол раздражает кожу, слизистые оболочки глаз и носа, действует на центр. нервную систему. И. И. Константинов.