ИЗОИНДОЛ (бензо[с]пиррол), ф-ла I, мол. м. 117,12; бесцв. кристаллы. устойчив при температуре ниже — 77 °С, при комнатной температуре легко разлагается. Из производных изоиндол наиб. изучен N-метилизоиндол (т. пл. 90-91 °С), устойчивый только в инертной атмосфере. под действием УФ света флуоресцирует.
Для изоиндол и его производных, незамещенных по атому N, характерно наличие двух таутомерных форм, причем для изоиндол равновесие сдвинуто влево.
изоиндол представляет собой гетероароматич. соед., в котором сопряжение связей обеспечивается делокализацией 10p-электронов. Электроф. замещение изоиндол и его производных (ацилирование, азосочетание. присоединение изоцианатов и др.) протекает в положение 1. Они вступают в реакцию диенового синтеза в качестве диена с N-фенилмалеинимидом, малеиновым ангидридом и др. например:
Эти реакции обычно используются для идентификации малоустойчивых производных изоиндол N-Метилизоиндол при гидрировании в присутствии никеля Ренея превращ. в N-метилиндолин.
Получают изоиндол вакуумным пиролизом некоторых производных изоиндолинов, в т. ч. аддуктовизоиндол с диенофилами, например:
N-Метилизоиндол получают разложением солей изоиндолиния, например:
