МEЕРВЕЙНА-ПОННДОРФА-ВЕРЛEЯ РЕАКЦИЯ
новости науки
новости бизнеса
работа для химиков
химические выставки
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
о нас
контакты

Энциклопедия автохимии


поиск

главная > справочник > химическая энциклопедия:

МEЕРВЕЙНА-ПОННДОРФА-ВЕРЛEЯ РЕАКЦИЯ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

МEЕРВЕЙНА-ПОННДОРФА-ВЕРЛEЯ РЕАКЦИЯ, восстановление альдегидов и кетонов до спиртов в присутствии алкоголятов Аl:


Р-цию чаще всего проводят нагреванием карбонильного соед. с изопропилатом Аl в растворе безводного изопропанола, реже-бензола или толуола. Р-ция обратима (обратное превращ. наз. Оппенауэра реакцией), равновесие сдвигается вправо при непрерывной отгонке образующегося кетона. Для увеличения скорости реакции и уменьшения количества побочных продуктов обычно используют избыток алкого-лята Аl.

В реакцию вступают алифатич. и ароматич. карбонильные соединения. Альдегиды восстанавливаются легче кетонов. Электронодонорные заместители увеличивают скорость реакции. При восстановлении кетонов, содержащих аминогруппы, которые могут образовывать комплекс с солями Аl, более эффективным оказывается восстановление в присутствии пропилата Na. Для восстановления a-бромкетонов в бром-гидрины (протекающего при низких температурах) рекомендуется использовать AlCl2OR. М.-П.-В. р. селективна, связи С=С, сложноэфирные и нитрогруппы, а также галогензаместители восстановлению не подвергаются.

Предполагают, что М.-П.-В.р. осуществляется через образование комплекса между изопропилатом Аl и карбонильным соед., гидридное перемещение, элиминирование ацетона из комплекса и алкоголиз смешанного алкоголята:


Гидрид-ион присоединяется к карбонильному соед. обычно с пространственно менее затрудненной стороны. Так, при восстановлении циклогексанонов основной продукт реакции -соответствующий аксиальный спирт. Наряду с восстановлением по вышеуказанному механизму, может протекать конкурирующая реакция с образованием переходного состояния, включающего два моля алкоголята.

Модификация М.-П.-В.р.-высокоселективное восстановление альдегидов спиртом в присутствии безводного Аl2О3, например:


М.-П.-В.р. широко применяется в орг. синтезе. Р-ция открыта X. Меервейном в 1925 и независимо А. Верлеем в 1925 и В. Понндорфом в 1926.

Лит.: Уайлдс А. Л., в кн.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 2, М., 1950, с. 194-243. Е. Г. Тер-Габриэлян.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

01.10.26 | Химический портал
Полиамиды в свободном падении: почему инженерные пластики выпадают из общего роста химпрома 30.09.26 | Обзоры химических рынков
Сера уходит под землю: как Россия из экспортёра стала импортёром 29.09.26 | Химический портал
Больше чем полимеры: как «Уралхимпласт» закрывает нишу литейной химии 28.09.26 | Химический портал
Хрупкий гигант: почему остановка ЗапСибНефтехима — это удар по всей экономике 27.09.26 | Химический портал
Дроны над Губахой: почему атаки на «Метафракс» — это удар по всей цепочке ВПК 26.09.26 | Химический портал
Титан-Полимер: как проект за 21 миллиард рублей сдвигается на 2027 год 25.09.26 | Обзоры химических рынков
Бензол, фенол, толуол: почему Россия может запретить экспорт ароматики и что это значит для бензина 24.09.26 | Обзоры химических рынков
Серая зона: почему Россия запретила экспорт серной кислоты и что это значит для удобрений 23.09.26 | Обзоры химических рынков
Рынок этилацетата в России: текущее состояние и перспективы до 2030 года 22.09.26 | Обзоры химических рынков
Прогноз развития рынка аминов в России до 2030 года: ставка на specialty-сегмент
Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXXVI
Контактная информация