главная > справочник > химическая энциклопедия:

ОКСАЗОЛ

ОКСАЗОЛ (1,3-оксазол), мол.м. 69,06; бесцв. жидкость. т. пл. ок. - 85 °С, т. кип. 69-70 °С; 1,4285; слабое основание, рК_а 0,8; раств. в воде и мн. орг. растворителях.

оксазол представляет собой 6p-электронную аро-матич. систему. оксазол и его замещенные устойчивы к щелочам. с сильными кислотами образуют по атому N непрочные соли. под действием окисли телей (КМпО₄, К₂Сг₂О₇) и горячих неорг. кислот раскрывают цикл с образованием a-ациламинокарбониль-ных соединений. оксазол с трудом вступает в реакции электроф. замещения; для его замещенных, содержащих электроно-донорные заместители в положении 2, реакция идет по положениям 5 и, труднее, 4. Незамещенные по положению 2 оксазол и 2-алкил(арил)замещенные под действием NH₃ или H₂S претерпевают размыкание кольца с послед. рециклизацией в имидазолы или тиазолы соотв., например:

С соед., содержащими активир. кратную связь. оксазол и его замещенные вступают в диеновый синтез с образованием производных фурана или пиридина. например:

Последняя реакция-пром. способ получения пиридоксина (витамина В₆).

Среди производных оксазол наиб. важны гидроксипроизвод-ные, существующие преим. в кетоформе - оксазолоны. например наиб. изученные 5-оксазолоны (азлактоны):

Благодаря наличию активной метиленовой группы в положении 4, последние легко вступают в конденсацию с карбонильными соединениями. Синтезируют азлактоны дегидратацией N-ацил-a-аминокислот.

оксазол получают конденсацией бромпировиноградной кислоты с формамидом с послед. декарбоксилированием образующейся оксазол-4-карбоновой кислоты; замещенные оксазол-по след. реакциям:

Среди прир. соед., в молекулу которых входит цикл оксазол, известны алкалоиды. например N-метилгалфордийхлорид и пимпринин, выделенные из Streptomices pimprina.

оксазол и его замещенные-сенсибилизаторы в фотографии, флуоресцентные отбеливатели. высокотемпературные анти-оксиданты (напр., 2,5-дифенилоксазол), добавки к детергентам для сохранения блеска металла (2-меркаптооксазол), арилоксазолы - жидкие сцинтилляторы. Многие оксазол входят в состав лек. препаратов, обладающих анальгезирующим, жаропонижающим, антибиотич. действием. Оксазолоны -промежут. продукты при синтезе аминокислот. пептидов, a-оксокислот.

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 9, М., 1985, с. 442-59; Turchi I. J., Dewar М. J.S., "Qiem. Rev.", 1975, v. 75, № 4, p. 389-437.

Я. E. Агафонов.