главная > справочник > химическая энциклопедия:

Антипирин

Антипирин (феназон; 2,3-диметил-1-фенил-3-пиразолин-5-он; AntH), мол. м. 188,23; кристаллы горьковатого вкуса; т. пл. 113°С, т. кип. 319°С/177мм рт. ст.; d₄¹¹³ 1,088; хорошо раств. в воде. этаноле. хлороформе, ацетоне. плохо -в диэтиловом эфире (1,3%), толуоле. лигроине. Получают взаимод. дикетена или этилацетоацетата с фенилгидразином и послед. метилированием продукта.

Слабое однокислотное основание, рК_а 1,5 (в воде. Антипирин способен к электрофильному замещению; легко конденсируется с альдегидами с образованием диантипирилметанов Ant₂CHR; с кетонами. содержащими электронодонорные заместители, дает т. наз. антипириновые красители типа хромпиразолов; сочетается с диазосоединениями с образованием азокрасителей. Образует комплексные соед. с РЗЭ, переходными металлами и др. элементами. Антипирин обнаруживают по красному окрашиванию с РеС1₃ или по зеленому - с NO₂^-; количественно определяют иодометрически в присутствии CH₃COONa.

Области применения антипирина: жаропонижающее, противовос-палит. и болеутоляющее ср-во; для получения амидопирина, анальгина; в синтезе аналит. реагентов, в т.ч. хромпиразолов и диантипирилметанов. реагент для гравиметрич. определения Cd, Sc, W, нефелометрического - Hg, Cd, Bi, Sb, P, фотометрического - К, Са, Со, Fe, NO₂, для экстракц. выделения Со, Pd, Au, In, Zr, Th, включая экстракцию без применения орг. растворителей. Особенно широко для фотоме-трич. определения Mo(VI), Ge(IV), W(VI) и некоторых др. элементов используют разнолигандные комплексы, содержащие, помимо антипирина, гидроксифлуороны, гидроксифлавоны (напр., кверцетин, морин) и др. лиганды. © В.П. Живописцев.

Дополнительная информация: "Антипирин: химические и физические свойства".