главная > справочник > химическая энциклопедия:

АУКСИНЫ

АУКСИНЫ (от греч. аихо - выращиваю, увеличиваю), одна из групп прир. регуляторов роста растений (фитогормонов). Влияют на рост, деление и дифференциацию клеток; играют важную роль в явлениях гео- и фототропизмауксины Прир. ауксины - производные индола. например 3-(3-индолил)пропионовая кислота, 4-(3-индолил)масляная к-та (ИМК), (4-хлор-3-индолил)уксусная кислота; известен также неиндольный ауксины - фенилуксусная кислотауксины

Наиб. распространен гетероауксин [(3-индолил)уксусная кислота, ИУК; ф-ла I] - кристаллы. т.пл. 168-169°С (с разл.); хорошо раств. в эфире и метаноле. которыми его извлекают из растит. тканей, а также в этаноле. этилацетате. плохо - в воде. СНС1₃, бензоле. ИУК быстро разлагается кислотами, на свету темнеет. В растениях синтезируется из триптофана через промежут. образование (3-индолил)пировиноградной кислоты, (З-индолил)этиламина [или (3-индолил)этанола] и (3-индолил)ацетальдегида, окисляющегося до ИУК. Синтезировать этот ауксины способны также мн. бактерии и грибы. В растениях содержание ИУК варьирует от 1 до 1000 мг на 1 кг сырой массы. Он находится как в своб. виде, так и в виде неактивных соед. с аминокислотами и сахарами. например в виде (3-индолил)ацетил-b-аспарагиновой кислоты или (3-индолил)ацетил-D-глюкозы, из которых высвобождается при гидролизе. Дезактивируется ИУК ферментативным и фотохим. окислением до (3-индолил)карбальдегида, 3-метилен- и 3-метилоксиндолауксины

Известны и синтетич. аналоги ауксины, в частности 2,4-дихлорфеноксиуксусная к-та (2,4-Д), 2-метил-4-хлорфеноксиуксусная кислота (2М-4Х), 1-нафтилуксусная и 2-нафтоксиуксусная кислоты. Эти ауксины, а также ИМК, получаемую в промышленности, используют, например, для стимуляции корнеобразования, получения бессемянных плодов, предотвращения предуборочного опадения плодов. Однако чаще синтетич. ауксины (особенно 2,4-Д и 2М-4Х) применяют в кач-ве гербицидов для обработки посевов зерновых культур (в кол-ве 0,5-1,5 кг на 1 га), а иногда для уничтожения листе, деревьев (1-6 кг на 1 га). Гербицидное действие основано на том, что повышенные концентрации ауксины, искусственно создаваемые в растении, вызывают неумеренный его рост, нарушают обмен веществ, что и приводит к его гибели; при этом широколиств. растения более чувствительны к ауксины, чем злаки.

Лит.: Полевой В.В, Фитогормоны. Л., 1982, с. 81-124, 217-23; Let-ham D.S., Good win P. В., HigginsT.J.V., Phytohormones and related compounds, v. 1, AmsL, 1978, p. 29-106. Г.С. Швиндлерман.