ТИЕПИН, мол. м. 110,13; в своб. виде не выделен. Представляет собой неустойчивую 8p-электронную гетероциклич. систему. Молекула непланарна и предпочтительно имеет форму ванны.
Наиб. стабильны производные тиепин, содержащие в положениях 2 и 7 молекулы объемные заместители или функц. группы, а также конденсированные тиепин, S-тиепиниевые соли (ф-ла I) и сульфонтиепин (тиепин-1,1-диоксид, II). Так, например, 2,7-ди-трет-бутил-4-этоксикарбонил-5-метилтиепин - кристаллы. тиепин пл. 23,5-24,4 °С (в инертном газе), тиепин-1,1 -диоксид-светло-желтые кристаллы. тиепин пл. 117-118 °С (с возг.).
Общая реакция для всех тиепин-превращение в ароматич. соед. через эписульфидный валентный изомер бензолэписульфид (III), сопровождающееся выделением серы.:
Производные бензо[b]тиепина при термолизе превращ. в производные нафталина. В случае бензо[b]тиепина, незамещенного по положению 2, нагревание с уксусным ангидридом приводит к образованию тиолацетата (IV), например:
Моноциклич. производные тиепин получают из производных тиофена или солей тиопирилия. например:
А-этиллитийдиазоацетат В-аллиллалладийхлорид
Бензо[b]тиепины получают взаимод. бензо[b]тиофена с производными ацетилена. дибензотиепины, в частности их хлорпроизводные,- внутримол. циклизацией замещенного дифенилсульфида с послед. галогенированием и дегидро-галогенированием.
Некоторые дибензотиепины обладают противовоспалитиепин активностью; 10,11-дигидропроизводные дибензо[b]тиепи-нов - нейролептич. активностью.
Литиепин: Общая органическая химия, пер. с англ., тиепин 9, М., 1985, с. 329-31; Comprehensive heterocyclic chemistry, ed. by A. R. Katritzky, S. W. Rees, v. 7, Oxf., 1984. А. В. Анисимов.
