главная > справочник > химическая энциклопедия:

ТИОСАЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА

ТИОСАЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА (2-меркаптобензойная кислота), ф-ла I, мол. м. 154,2; бледно-желтые иглы; т. пл. 169°С, при нагр. выше температуры плавления возгоняется; раств. в этаноле. диэтиловом эфире, ацетоне. СН₃СООН, плохо раств. в воде. Легко окисляется О₂ и РеСl₃ до бис-(2-карбоксифенил)дисульфида, при действии КМnО₄ в щелочном растворе образуется 2-суль-фобензойная кислота. Тиольная группа тиосалициловая кислота алкили-руется алкилсульфатами в щелочной среде и арилируется арилгалогенидами с подвижным атомом галогена в присутствии алкоголятов щелочных металлов и порошка Си. При нагревании тиосалициловая кислота со спиртами или фенолами в условиях азеотропной отгонки воды образуются сложные эфиры.

Осн. метод синтеза тиосалициловая кислота-диазотирование антраниловой кислоты с послед. замещением диазогруппы в условиях реакции Зандмейера и восстановлением образовавшегося дисульфида:

тиосалициловая кислота получают также нагреванием o-галогенбензойных кислот с NaSH в присутствии Сu.

тиосалициловая кислота-полупродукт в синтезе тиоиндигоидных красителей, аналит. реагент для определения Fe. В. М. Неплюев.