главная > справочник > химическая энциклопедия:

ТРИАЦЕТОНАМИН

ТРИАЦЕТОНАМИН (2,2,6,6-тетраметил-4-оксошшеридин), мол. м. 171,24; бесцв. кристаллы. триацетонамин пл. 35-36 °С, триацетонамин кип. 102-105°С/18 ммртриацетонаминстриацетонамин; 1,4600. Раств. в воде и орг. растворителях; кристаллизуется из ССl₄ и углеводородов. С водой образует моногидрат с триацетонамин пл. 58 °С. триацетонамин-сильное основание, с минер. и орг. кислотами образует устойчивые соли.

T.-g-пиперидон; обладает свойствами ке-тонов (р-ции по карбонильной группе с гидроксиламином. гидразином. HCN, NaBH₄, фенолами. тиолами и др.) и вторичных аминов (р-ции с образованием N-нитрозо-, N-галоген-, N-алкил- и N-ацилпроизводных). Для триацетонамин характерны также реакции по активир. метиленовым группам в положениях 3 и 5: аминометилируется по Манни-ха реакции, конденсируется с ароматич. альдегидами. С формальдегидом в присутриацетонамин оснований протекает альдольная конденсация с образованием соед. I:

При действии Вr₂ триацетонамин образует 3,5-дибромпроизводное, которое при действии оснований претерпевает перегруппировку Фаворского с образованием производных 2,2,5,5-тетра-метилпирролина, например:

При окислении системой Na₂WO₄-H₂O₂ или надбензой-ными кислотами триацетонамин превращ. в стабильный нитроксильный радикал 2,2,6,6-тетраметил-4-оксопиперидин-1-оксил (II).

В промышленности триацетонамин получают конденсацией ацетона с NH₃ в присутриацетонамин катиони-та КУ-2 при 50 °С (промежуточно образуется 2,2,4,4,6-пентаметил-2,3,4,5-тетрагидропиримидин) с послед. ректификацией реакц. массы. Др. способы получения - конденсация ацетона с NH₃ в присутриацетонамин СаСl₂, взаимод. форона (2,6-диметил-2,5-гептадиен-4-она) с NH₃, диацетонового спирта (4-гидро-кси-2-метил-2-пентанона) с NH₃ и ацетоном.

триацетонамин-исходное вещество для получения устойчивых нитроксиль-ных радикалов ряда пиперидина, в промышленности-светостабили-затор полимеров. ПДК 30 мг/м³.

Литриацетонамин: Розанцев Э. Г., Каган Е. Ш., Шолле В. Д., в кн.: Нитроксильные радикалы, М., 1987, с. 5-42; Dagonneau М. [е. a], "Synthesis", 1984, № 11, р. 895 916. Е.Ш. Каган.