1,4-БЕНЗОДИАЗЕПИН. В своб. виде не выделен. Из производных наиб. изучены 1,2-дигидро-1,4-бензодиазепин-2(3Н)-оны с ароматич. заместителем в положении 5 (ф-ла I), которые не раств. в воде. хорошо раств. в апротонных растворителях. Обладают слабыми основными свойствами. Нитруются в положение 7, а если оно занято - в мета-положение фенильного заместителя. Дальнейшее нитрование идет в положение 9. Галогенирование под действием С12 (в присут. FeCl3), NaOCl или N-бромсукцинимида идет соотв. в положения 7, 1 или 3. При действии NH2C1 происходит аминирование в положение 1,4-бензодиазепин Алкилирование и алкоксилирование идут в положения 1 и 4, реже - в 3. Гидролиз часто сопровождается перегруппировками, например:
Надкислоты и Н2О2 окисляют атом N в положении
4. Атом кислорода карбонильной группы легко замещается на серу. что используется
для синтеза производных с аннелированными гетероциклами, например:
1,2-Дигидро-1,4-бензодиазепин-2(3Н)-оны м. б. получены окислением аминометилиндолов:
Эти соединения, а также 2-алкиламино-3Н-1,4-бензодиазепины получают
из N-оксидов 2-хлорметилхиназолинов:
Синтез 1,2-дигидро-3Н-1,4-бензодиазепинов основан на превращ. ароматич.
аминокетонов:
Производные 1,4-Б., например диазепам, оксазепам, хлордиазепоксид,- транквилизаторы.
Лит.: Богатский А.В., Андронати С.А., Головенко Н.Я., Транквилизаторы.
1,4-Бенздиазепины и родственные структуры, К., 1980. В. Р. Скварченко.
