главная > справочник > химическая энциклопедия:

S-АДЕНОЗИЛМЕТИОНИН

S-АДЕНОЗИЛМЕТИОНИН [S-(5'-дезоксиаденозин-5'-ил)-метионин, активный метионин; активный метил], донор метильных групп при трансметилировании (переносе метильных групп на разл. соединения-акцепторы), происходящем в клетках животных и растений. Мол. масса катиона А. 398,4; 48,5° (1,8 г в 100 мл 5н. НС1); 15,4*10³. Группа СН₃ у атома S легко отщепляется; энтальпия реакции 41,868 кДж/моль. .

А. участвует в синтезе фосфатидилхолина, холина, адреналина, витамина В₁₂ и др. Механизм трансметилирования-нуклеоф. замещение под действием ферментов группы метилтрансфераз, специфичных к акцепторам метильной группы. Метилируются обычно атомы N и О, реже-С.

Перенос метильных групп на двойные связи ненасыщ. жирных кислот микроорганизмов приводит к образованию кислот с разветвленной цепью или содержащих циклопропановые кольца. В результате метилирования некоторых биологически активных соед. (напр., гистамина, никотинамида) образуются продукты, выводимые из организма. В белках метилированию могут подвергаться аминогруппы остатков лизина и аргинина. Метилирование пуриновых и пиримидиновых оснований, а также рибозных колец - самая распространенная модификация нуклеиновых кислот, особенно транспортных РНК. В полисахаридах А. может, например, метилировать атом О в положении 6 остатков D-глюкозы.

При элиминировании метильной группы А. превращается в S-аденозил-L-гомоцистеин, который гидролизуется до аденозина и гомоцистеина HSCH₂CH₂CH(NH₂)COOH. Последний м.б. в организме метилирован при участии N⁵-метилтетрагидрофолиевой к-ты с образованием метионина, который вновь может включаться в состав А. Известны и другие пути метаболизма S-аденозил-L-гомоцистеина: у млекопитающих - расщепление с образованием гомосерина, аденина и 5-метилтиорибозо-1-фосфата, у микроорганизмов-дезаминирование аденозинового или гомоцистеинового фрагментов молекулы, а также отщепление аденина.

А. служит также донором аминопропильных фрагментов при биосинтезе аминов-спермина H₂N (CH,)₃NH (CH₂)₄NH (CH₂)₃NH, и спермидина H₂N(CH₂)₃NH(CH₂)₄NH₂, а также донором аминогруппы при синтезе биотина. Установлена регуляторная ф-ция А. для некоторых ферментов: воздействие А. на одну из субъединиц фермента (напр., в результате переноса аденозильного остатка) меняет сродство к субстрату у другой.

Синтез А. в организме осуществляется замещением фосфорной компоненты АТФ L-метионином с отщеплением пирофосфорной и ортофосфорной кислот. Р-ция катализируется метионин-аденозилтрансферазой. Таким же образом осуществляют препаративный синтез А.

Лит.: Lorn bardini J. В., Talalay P., "Advances in Enzyme Regulation", 1971, v. 9, p. 349-84; Cantoni G.L., "Annual Review of Biochemistry", 1975, v. 44, p. 435-51; UsdinE., Biochemistry of S-adenosylomethionine and related compounds, L, 1982. Н.В.Гуляева.