АНТОЦИАНЫ (от греч. anthos-цвет, окраска и kyanos - лазоревый),
растит. гликозиды, содержащие в кач-ве агликона (антоцианидина) гидроксипроизводные
2-фенилхромена (ф-ла I). Углеводная часть молекулы (обычно остаток глюкозы,
рамнозы, галактозы, ди- или трисахарида) связана с агликоном в положении
3, реже - 3 и 5. У многих А. некоторые группы ОН метилированы или ацетилированы.
А.-окрашенные кристаллы. Легко раств. в воде и др. полярных растворителях,
трудно - в спирте, бензоле. При нагревании с разб. кислотами или действии
некоторых ферментов отщепляют остаток углевода с образованием пирилиевых
солей - пеларгонидина, цианидина и дельфинидина (ф-лы II-IV соотв.). При
щелочном плавлении эти соли образуют флороглюцин (1,3,5-тригидроксибензол)
и гидроксибензойную кислоту, а при гидрировании -катехин.
А. придают цвет тканям растений, цветам, плодам. Цвет и строение А.
зависят от рН среды, например:
Разнообразие цвета плодов и цветов обусловлено тем, что А. находятся
в растениях в виде пирилиевых солей (кислая среда), хиноидной формы (нейтральная
среда) или в виде К-, Са- и Na-солей. Из лепестков розы выделен пигмент
цианинхлорид (3,5-глюкозил-3'-гидрокси-2-флавенол), из петунии, флоксов
и некоторых др. растений - мальвинхлорид (3,5-глюкозил-3',5'-метокси-2-флавенол).
А. выделяют из растит. сырья хроматографией или экстракцией 1%-ным раствором
НС1 в метаноле. Синтезируют из полигидроксибензальдегидов, например:
где В - остаток тетраацетилглюкозы.
Цианидин применяют в медицине для определения катехина в биол. жидкостях,
напр. в моче.
Лит.: Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X., Органическая химия, пер. с нем, М., 1979. Е.Г. Тер-Габриэлян.
