главная > справочник > химическая энциклопедия:

БЕНЗОКСАЗОЛ

БЕНЗОКСАЗОЛ, мол. м. 119,10; бесцв. кристаллы; т. пл. 30,5°С, т. кип. 182,5°С; d₄²⁰ 1,1754; 4,89*10^-30 Кл*м; плохо раств. в воде, хорошо - в конц. НС1; легко летуч с водяным паром. Б. - слабое основание; электроф. замещение идет предпочтительно в положение 6. Нуклеофилы атакуют Б. в положение 2, например при взаимод. с NH,OH в присутствии оснований образуется 2-аминобензоксазол. Цикл Б. устойчив к действию окислителей, например при взаимод. КМnО₄ с алкилбензоксазолами окисляется лишь алкильная группа. Под действием воды, водных растворов кислот и щелочей Б. и его производные гидролизуются, например:

2-Алкилбензоксазолы вступают в конденсацию с альдегидами, например:

Производные Б. получают главным образом взаимод. о-аминофено-лов с карбоновыми к-тами и их производными, например:

При R='H образуется Б. Применяют Б. для получения цйаниновых красителей. См. также Полибензоксазолы.

Лит.: Корн форт Дж., в кн.: Гетероциклические соединения, пер. с англ., т. 5, М., 1961, с. 340-67. Н.Е. Агафонов.