главная > справочник > химическая энциклопедия:

ИНДИГОИДНЫЕ КРАСИТЕЛИ

ИНДИГОИДНЫЕ КРАСИТЕЛИ, содержат характерный для родоначальника класса индиго структурный фрагмент I, в котором Б 5- или 6-членный гетеро- или карбоцикл, конденсированный с ароматич. ядром, В ароматич. ядро, конденсированное с 5-членным гетероциклом А (ядра В и Б м. б. полициклическими), X = NH, NHAlk, О, S, Se. Практич. значение имеют красители с X = NH или S, причем И. к., содержащие хотя бы один атом S, выделяют в подкласс тиоиндигоидных красителей. Поскольку рациональные назв. И. к. весьма сложны, для их обозначения пользуются упрощенной номенклатурой, в которой использованы тривиальные названия; например, соед. II наз. 2,3'-бис-индолиндиго, III - 2-индол-2'-тионафтениндиго, IV - 2-тионафтен-2'-аценафтениндиго, V - 5,7-дибром-2-индол-2'-антрацениндиго. Симметричные И. к. синтезируют окислит. конденсацией двух молекул гетероциклич. соединения, например 3-гидроксииндола или 3-гидрокситионафтена, содержащих активную метиленовую группу, несимметричные конденсацией, например, названных соед. с гетеро- или карбоциклич. кетонами, хинонами, а также их производными (тиокетоны, анилы, бисульфитные производные) или с соед., содержащими достаточно активный атом Hal.

И. к. существуют в транс-форме. Под действием, например, УФ света они могут переходить в цис-форму, что сопровождается повышением цвета; в темновых условиях происходит обратный переход. Основное свойство И. к. - способность при восстановлении в щелочной среде превращаться в водорастворимые лейкосоединения (Na-соли дигидроксипроизводных), обладающие сродством к целлюлозным и некоторым др. волокнам. На окрашиваемом субстрате под действием О₂ воздуха лейкосоединения окисляются с образованием красителей. Назв. их красильного раствора ("куб") определило назв. обширного класса кубовых красителей разл. строения. Для И. к. характерна умеренная устойчивость окрасок; лишь отдельные их представители удовлетворяют всему комплексу требований, предъявляемых к высокопрочным красителям. Поэтому с появлением красителей др. классов, в первую очередь полициклич. кубовых, образующих более устойчивые окраски, резко снизился общий объем произ-ва и уменьшилось число торговых марок И. к. Все же широко применяют в качестве кубовых красителей, а также пигментов индиго, броминдиго и ряд тиоиндигоидных красителей. См. также Тиоиндиго. Лит.: Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических красителей, 3 изд., М., 1984. М. В. Казанков.