главная > справочник > химическая энциклопедия:

ГВАЯКОЛ

ГВАЯКОЛ (2-метоксифенол), мол. м. 124,13; бесцв. кристаллы со своеобразным запахом, темнеющие на воздухе и на свету; т. плавления 28,5°С, т. кип. 205°С; d₄^21,41,1287, n_D^21,4 1,5383; 7,9*10^-30 Кл*м. Хорошо раств. в этаноле. эфире, хлороформе. ледяной уксусной кислоте. растворах щелочей. плохо-в пегролейном эфире, воде (1,7% при 17°С); перегоняется с водяным паром. растворяет иод и серу. Щелочные соли гваякол легко раств. в воде, Mg- и Са-соли - трудно. С бензидином гваякол образует плохо растворимое в воде соед. (т. пл. 85 °С), что используется для выделения гваякол из смеси фенолов. Хлорид Fe(III) окрашивает спиртовый раствор гваякол в синий цвет, переходящий затем в зеленый. При метилировании гваякол дает вератрол (1,2-диметоксибензол), а при деметилировании-пирокатехин. гваякол содержится в продуктах перегонки гваяковой и некоторых др. древесных смол. В промышленности его получают метилированием пирокатехина метилсерной кислотой, диметилсульфатом или метанолом. а также диазотированием о-анизидина с послед. разложением диазосоеди-нения в присутствии CuSO₄. гваякол применяют в произ-ве душистых веществ, например ванилина. эвгенола. изоэвгенола. санталидола. некоторых лек. препаратов, например фтивазида. папаверина, и как отдушку (в незначит. кол-вах) в парфюм. и пищ. промышленности.

Т. всп. 91 °С, т. самовоспл. 385 °С, температурные пределы взрываемости 48-100 °С, КПВ 0,12-2,3%. гваякол вызывает анестезию кожи, экзему, раздражает дыхат. пути и глаза; ПДК 20 МГ/М³. Л. А. Хейфиц.