главная > справочник > химическая энциклопедия:

Аланин

Аланин, мол. м. 89,09. Аланин ( аминопропионовая к-та, Ala), A)CH₃CH(NH₂)COOH-кристаллы; т.пл. D, L-A. 295-296 °С, L-аланин- 315-316 °С, D-аланин- 291 -293 °С (плавятся с разл.); для L-A. 14,2° (концентрация 10 г в 100 мл 6 н. НС1); раств. в воде. плохо-в этаноле. не раств. в эфире. Для L-A. рХ_а СООН и NH₂ соотв. 2,34 и 9,6, рI-6,0.

По хим. свойствам аланин - типичная алифатич. аминокислота.L-аланин – кодируемая аминокислота, встречается во всех организмах в своб. виде и в составе белков. D-аланин обнаружен только в бактериях и в опиоидных пептидах. выделенных из кожи южноамериканских лягушек. Биосинтез L-A. происходит в результате аминирования и пер.аминирования пировиноградной кислоты или цекарбоксилирования аспарагиновой кислоты.

аланин получают аммонолизом хлор(бром)пропионовой к-ты. В спектре ЯМР аланин величины хим. сдвигов (в м. д.) в D₂O для протонов группы СН-3,778, СН₃-1,481. L-аланин применяют для синтеза пептидов. в смеси с др. аминокислотами-для парэнтерального питания.

Впервые выделен из фиброина шелка в 1888, синтезирован А. Штреккером в 1850 омылением нитрила аланин, полученного взаимод. аммиаката ацетальдегида с HCN и НСl. Мировое производство L-аланина ок. 130 т/год (1982).

Алании аминопропионовая кислота) Н₂NСН₂СН₂СООН -кристаллы; т.пл. 200°С; раств. в воде. плохо - в спирте. рК_а СООН и NН₂ соотв. 3,6 и 10,19, рI-6,9. Структурный фрагмент кофермента аланина, пантотеновой кислоты, ансерина и карнозиналанин Биосинтез: декарбоксилирование аспарагиновой кислоты или расщепление пиримидиновых оснований через дигидроурацил. Получают аланин действием избытка NH₃ на акрилонитрил. акролеин или акриловую кислоту; взаимод. гипобромита щелочного металла с сукцинимидом. Применяют для приготовления буферных растворов, синтеза пантотеновой кислоты и аналогов биологически активных пептидов. © В. В. Баев.