Новости химической науки > Комплекс железа выполняет работу почвенных бактерий

Исследователи из США сообщают о первом синтетическом соединении, способном катализировать ключевую реакцию деградации двойных связей в ароматических соединениях.

Негемовый комплекс железа катализирует конверсию нафталина в цис-(1R,2S)-1,2-дигидро-1,2-нафталиндиоле. (Рисунок из Chem. Commun., 2009, DOI: 10.1039/b817222f)

Разработка новых синтетических катализаторов, способных выполнять работу ферментов, может привести к оптимизации ряда процессов синтетической химии и ряда методов синтеза лекарственных препаратов. В последнее время исследователи разработали несколько потенциальных каталитических систем, способных выполнять работу ферментов почвенных бактерий, способных к деградации ароматических соединений.

В природе деградация ароматических соединений начинается с цис-дигидроксилирования ароматических соединений комплексами железа негемового строения. Самый производительный из таких ферментов – нафталин 1,2-диоксигеназа [1,2-dioxygenase (NDO)], катализирующий превращение нафталина в цис-(1R,2S)-1,2-дигидро-1,2-нафталиндиол. Хотя с помощью синтетических катализаторов уже возможно осуществить цис-гидроксилирование олефиновых двойных связей. Катализатор, способный модифицировать кратные связи ароматических соединений, пока еще не был обнаружен. Профессор Лоренс Кью младший (Lawrence Que Jr) из Университета Миннесоты разработал негемовый комплекс железа, способный промотировать гидроксилирование ароматических соединений.

В качестве нового катализатора исследователи использовали соединение [Fe^II(TPA)(NCMe)₂](OTf) ₂ [TPA – трис(2-пиридилметиламин)]. Обработка нафталина окислителем H₂O₂ привела к образованию четырех продуктов, главным из которых был цис-диол, идентичный образующемуся в ходе ферментативной реакции. Исследования показали, что в процессе окисления принимает участие вода.

Источник: Chem. Commun., 2009, DOI: 10.1039/b817222f

метки статьи: #кинетика и катализ, #органическая химия, #органический синтез