Новости химической науки > Полный синтез дидеоксивертицилина

Хотя эти соединения были идентифицированы из природных источников около 40 лет назад, до настоящего времени не был синтезирован ни один из представителей димерных эпидитиодикетопиперазинов (epidithiodiketopiperazine).

Исследователи из MIT впервые получили метаболит грибкового происхождения – (+)-11,11'-дидеоксивертицилин A ((+)-11,11'-dideoxyverticillin A). Для синтеза им потребовалось лишь 11 стадий и коммерчески доступные реагенты.

Рисунок из Science 2009, 324, 238

Джеймс Ашенхёрст (James A. Ashenhurst), возглавлявший исследование, отмечает, что синтетический маршрут, позволяющий получить это сложное соединение похож на наиболее вероятный способ его биосинтеза, что может оказаться полезным для синтеза других соединений подобной структуры.

Последовательность реакций, использованных исследователями из MIT для получения дидеоксивертицилина основана на получении малостабильных соединений, которые вполне могут быть получены в ходе реализации обменных процессов при посредничестве белковых катализаторов.

Брайан Штольц (Brian M. Stoltz), отмечает, что работа его коллег из Массачусетса представляет собой замечательный пример синтетической работы – по его словам, работа успешно решает как многие проблемы, связанные с синтезом сложных органических веществ, так и позволяет предположить возможный маршрут, в соответствии с которым дидеоксивертицилин синтезируется непосредственно в живом организме.

Источник: Science 2009, 324, 238

метки статьи: #биохимия, #медицинская химия, #органическая химия, #органический синтез