Новости химической науки > Квантово-химический подход к активации связи C–F

Связь C–F является одной из самых прочных химических связей, и это обстоятельство одновременно является и благом и проклятием в сложной истории фторированных углеводородов – самых стабильных органических молекул.

С помощью «компьютерной химии» исследователи из Национального Института Стандартов и Технологий США смоделировали молекулу, способную разрушить связь C–F в мягких условиях.

Компьютерное отображение взаимодействия смоделированного макроцикла с молекулой фторметана (CH₃F).

Фторированные углеводороды термически и химически стабильны, что позволяет им находить применения в разнообразных отраслях техники. Тем не менее, в верхних слоях атмосферы высокоэнергетические фотоны и молекулы озона могут разрушать связь C–F, что, впрочем, приводит к истощению озонового слоя. Фторированные углеводороды могут быть разрушены действием металлоорганических соединений, но это требует высокой температуры. Таким образом, остается открытым вопрос поиска дешевого и безопасного для природы способа утилизации фторорганики.

Подобная проблема уже решена в природе. В качестве отправной точки исследователи рассмотрели действие фермента фторацетатдегалогеназы, который вырабатывается бактерией Burkholderia sp. Фермент позволяет бактерии отрывать фторид ион от фторацетата натрия при комнатной температуре. После того, как квантово-химическими методами была исследована структура комплекса фермент-субстрат, исследователи смогли разработать макроциклическое соединение каликсареновой структуры способное, по их мнению, активировать связь C–F фторметана и других фторорганических молекул.

Исследователи из Университета Техаса уже приступили к синтезу новой молекулы для проверки ее эффективности. Если реакционная способность синтезированного соединения будет совпадать с теоретическими предсказаниями, оно будет являться первым примером простой органической молекулы, способной к активации связи C-F в мягких условиях.

Источник: . Phys. Chem. A 2007, 111, 268

метки статьи: #квантовая химия, #органическая химия, #физическая химия