Новости химической науки > Аналоги терпена смогут стать менее опасными пестицидами

Исследователи из Великобритании заявляют, что изменение структуры природных субстратов ферментов терпенсинтаз может привести к созданию новых пестицидов, отличающихся меньшей опасностью для окружающей среды, а также новых важных биологически активных соединений.

Терпенсинтазы способствуют образованию большого количества природных соединений, которые используются самыми различными формами жизни. Многие растения испускают летучие органические вещества для отпугивания насекомых и других растительноядных организмов, поэтому очевидно, что исследователи проявляют существенный интерес к созданию новых терпеновых аналогов пестицидов. Тем не менее, органы обоняния насекомых очень сложны, и могут игнорировать даже очень близкие по строению аналоги природных терпенов.

В данной работе исследователи из Кардиффа продемонстрировали новый интеллектуальный подход к синтезу аналогов терпенов, способных проявлять активность, сходную с активностью их природных аналогов. Исследователи высказали предположение, что неприродные терпеноподобные субстраты, которые могут быть акцептированы терпенсинтазами, отличающимися высоким уровнем специфичности по отношению к субстрату, могут быть модифицированы с получением веществ, достаточно близких по структуре к природным терпенам и, следовательно, способных распознаваться соответствующими биологическими рецепторами.

Модификации (S)-гермакрен-D-синтазы позволяют получать новые пестициды терпенового ряда. (Рисунок из Chem. Commun., 2015, 51, 7550)

Работая с (S)-гермакрен-D-синтазой, исследователи продемонстрировали, что небольшое изменение строения его обычного субстрата – фарнезилдифосфата, позволяет получить целую серию необычных аналогов (S)-гермакрена – летучего органического соединения, отпугивающего тлю и других насекомых. Хотя и не все продукты проявляли активность, ряд из них по репеллентной активности по отношению к зерновой тле сравним с (S)-гермакреном-D.

Самым интересным результатом было то, что метилированная форма фарнезилдифосфата приводит к получению соединения, приманивающего, а не отпугивающего тлей. Как поясняет эксперт по биосинтезу терпеноидов из Университета Пенсильвании Дэвид Кристиансон (David Christianson), такие результаты закладывают фундамент для будущих работ, посвященных изучению влияния соотношения структура-свойства на биохимию и даже особенности поведения.

Химические аттрактанты тоже могут оказаться практически полезными – так, вместо того, чтобы отпугивать вредителей от посевов производными терпенов, фермеры смогут приманивать насекомых в ловушки или на расположенные на окраине поля «растения-жертвы», откуда их можно будет легко собрать и уничтожить. Высокоспецифичное взаимодействие, возникающее между (S)-гермакреном и его аналогами с одной стороны и органами чувств насекомого с другой, может стать более эффективной стратегией борьбы за урожай по сравнению с применением традиционных инсектицидов, обладающих менее избирательной (а в ряде случаев – совсем не избирательной) токсичностью.

Результаты, полученные в ходе работы, не будут ограничиваться только синтезом новых средств химической борьбы за урожай – с помощью библиотеки аналогов (S)-гермакрена исследователям удалось получить очень широкий ряд продуктов с различной биологической активностью, возможность использования которых в настоящий момент изучается. В планах биохимиков «приручение» других ферментов, и следующим в списке объектов исследования стоит фермент, способствующий синтезу известного противомалярийного препарата артемизина.

Источник: Chem. Commun., 2015, 51, 7550 (DOI: 10.1039/c5cc01814e)

метки статьи: #биохимия, #бытовая химия, #вопросы экологии, #кинетика и катализ, #органическая химия