Новости химической науки > Новая реакция для цинкорганилгалогенидов

Химики из Великобритании расширили круг реакций присоединения, которые могут быть проведены с участием цинкорганических соединений.

Саймон Вудворд (Simon Woodward) с коллегами из Университета Ноттингема поазали, что обычно инертные органилцинкгалогениды (RZnX) могут быть использованы в качестве разнообразных реагентов в асимметрическом присоединении к карбонильной группе. Группа Вудворда разработала простую систему активации RZnX в присоединении к альдегидам, используя легкодоступные реагенты и простой лиганд.

В реакции используются только коммерчески доступные реагенты и катализаторы. (Рисунок: © Chem. Commun., 2007, DOI: 10.1039/b710681e)

Обычно для асимметрического присоединения к карбонильной группе используют диорганилцинковые производные [ZnR₂], хотя лишь восемь из них являются коммерчески доступными для синтетика. Факт того, что коммерчески доступны более 200 органилцинкгалогенидов побудил Вудворда «разработать неиспользованную золотую жилу нетронутых ресурсов».

Исследователи получили катализатор из RZnX и легкодоступного реагента на основе алюминия. Вудворд отмечает, что чувствительность органилцинкгалогенидов к производным алюминия представляет собой дополнительное преимущество. Другие известные методы активации органилцинкгалогенидов требуют трудной синтетической работы.

Джон Браун (John Brown), эксперт по каталитическим реакциям в органической химии из Оксфорда высоко оценил работу, заявив, что группа Вудворда обнаружила метод, который может быть легко осуществлен на практике, что делает его очевидно полезным

Вудворд согласен с оценкой экспертов, отмечая, что в обнаруженной реакции используются только коммерчески доступные реагенты и катализаторы. Он добавляет, что уверен в том, что его работа окажется интересной для широкого круга ученых, и облегчит поиски новых систем, функционирующих на аналогичных принципах.

Источник: Chem. Commun., 2007, DOI: 10.1039/b710681e

метки статьи: #кинетика и катализ, #органическая химия, #органический синтез, #элементоорганическая химия