Новости химической науки > Изолимонная кислота может быть получена килограммами

Цикл Кребса – один из самых важных обменных процессов в организме был впервые установлен в 1937 году. С тех пор все интермедиаты этого цикла были получены в мультиграммовых количествах, но с одним исключением – (2R,3S)-изолимонная кислота.

Группа Атанассиоса Гианниса (Athanassios Giannis) из Университета Лейпцига смогла получить это соединение в значительных количествах. Они разработали процесс, в качестве сырья для которого используется подсолнечное масло. Процесс является комбинацией двух этапов – биотехнологического и химического и позволяет получать лимонную кислоту и ее производные в килограммовых количествах.

Рисунок из Angew. Chem. Int. Ed., 2008, DOI: 10.1002/anie.200705421

В природе изолимонной кислоте всегда сопутствует ее изомер – лимонная кислота. Различие изомеров определяется положением гидроксильной группы в молекулах этих двух трикарбоновых кислот. Полномасштабное разделение двух изомеров оказывается невозможным, ферментативный синтез (2R,3S)-изолимонной кислоты тоже не приводил к нормальным результатам.

Группа Гианниса смогла осуществить масштабный синтез изолимонной кислоты благодаря дрожжевым грибкам Yarrowia lipolytica, помогающим получать изоцитрат из очищенного подсолнечного масла в ранее недостижимых выходах и с благоприятным соотношением цитрат-изоцитрат. После фильтрования биомассы для получения чистых кислот использовался электродиализ. Для выделения изолимонной кислоты использовалась реакция этерификации смеси кислот метанолом. Метиловый эфир лимонной кислоты – кристаллическое вещество, метиловый эфир изолимонной кислоты – жидкость, поэтому дальнейшее их разделение протекает очень просто. Исследователи предполагают, что изолимонная кислота сможет быть использована в качестве строительных блоков для фармацевтической химии.

Источник: Angew. Chem. Int. Ed., 2008, DOI: 10.1002/anie.200705000

метки статьи: #биохимия, #органическая химия, #органический синтез, #химическая технология