Новости химической науки > Индий для синтеза дигидропиранонов

Разработанный химиками из Китая, катализатор на основе индия сможет существенно упростить получение хиральных дигидропиранонов, важных структурных элементов многих природных продуктов и синтетических фармацевтических соединений.

Индий, распространенность которого в земной коре в три раза превышает распространенность серебра, особенно эффективен в активации карбонильных групп. Исследователи из Университета Сычуани под руководством Фенга Сяомина (Feng Xiaoming) решили, что это свойство может оказаться полезным в придании карбонильным группам альдегидов свойств диенофилов реакции Дильса-Альдера.

Хиральный лиганд (сверху) и продукт-трикетид. (Рисунок из Angew. Chem. Int. Ed., 2008, DOI: 10.1002/anie.200704759)

Исследователи из группы Фенга получили катализатор на основе трифлата трехвалентного индия с полидентатным хиральным лигандом, содержащим стерически затрудненные амидные группы. Жесткая структурная основа нового лиганда обеспечивает контроль над конфигурацией двух новых хиральных центров, образующихся в ходе гетероатомной реакции Дильса-Альдера. Новый индиевый катализатор был испробован в реакции широкого круга алифатических и ароматических альдегидов с реакционноспособными диенами.

В результате были достигнуты высокие выходы продуктов – вплоть до 98%, и обеспечение отличного контроля хиральности образующихся продуктов – в ряде случаев образовывался исключительно только один оптический изомер дигидропиранонов.

Исследователи надеются, что новая каталитическая система откроет широкие возможности для создания новых лекарственных препаратов. Это было продемонстрировано использованием нового катализатора для общего синтеза продукта трикетидной структуры.

Источник: Angew. Chem. Int. Ed., 2008, DOI: 10.1002/anie.200704759

метки статьи: #кинетика и катализ, #органическая химия, #органический синтез, #элементоорганическая химия