Передвинуть двойную связь

[kika]

Здравствуйте, коллеги!
Хотелось бы узнать Ваше мнение.
Есть такое соединение - на картинке. Возможно ли без большого напряжения передвинуть двойную связь из исходного положения в положение, куда указывает стрелка? Или это абсолютно невозможно?
Заранее спасибо!

[Phobos]

Нет такой реакции - посмотрел СФ на общую структуру. Двойная связь между кольцами явно более напряжена.

[Jokermaniak]

Нереально

[ximi]

Нет у вас методов против Кости Сапрыкина!

Особенно учитывая что с менее напряженного цикла вы хотите на более напряженный (5 членный) ...да и хвостик с двойной связью так же пикантности ситуации добавляет !

[kika]

Все понятно!
Спасибо огромное, коллеги!

[maks]

А задача вообще интересная , по крайней мере на бумаге. Понятно, что передвинуть просто типа 1,3-шифт под нагревом не идет из-за озвученных коллегами резонов
Вопрос можно ли пользоваться реагентами ?

[Phobos]

СФ не дает ни одного ответа с реагентами тоже

[kika]

Вопрос можно ли пользоваться реагентами ?

МОЖНО!!!
Предлагайте варианты (раз СФ молчит), все перепробую и отчитаюсь.
Плохо вспоминаетеся, но, по-моему, в бета дамасконе какие-то подвижки двойной связи были с участием Pd/С...

[Phobos]

Нет тут вариантов. У Вас две двойные связи и куча аллильных позиций, внести что-то куда-то селективно тут не получится. Разве что есть какие-то волшебные микробы, осуществляющие нужную трансформацию.

[kika]

Нет тут вариантов. У Вас две двойные связи и куча аллильных позиций, внести что-то куда-то селективно тут не получится. Разве что есть какие-то волшебные микробы, осуществляющие нужную трансформацию.

Да ведь я и не спорю, а полностью согласна, что это нереально.
"Волшебный" фермент есть, но для другого субстрата - альфа-фарнесена. Вот этот фермент зацикливает именно так, как надо...

[PabloNiko]

Kika все Гуаен мучает еще и хиральный центр у двойной связи нарисовали...
зачем его мучать если он из природного гуаяола делается прекрасно, нипанятна

[Phobos]

Хиральный центр на двойной связи выражает еще одно попутное желание ТС - несуществующая реакция сдвига должна быть вдобавок стереоселективной, давая на выходе один стереоизомер.

[kika]

В природном сырье присутствуют альфа- и дельта- (кстати, нарисован дельта-, а красная стрелочка указывет на альфа-).
Альфа - весьма ценный продукт, а дельта - пока неизвество,
понятное дело, потянуло подумать, не подвинуть ли двойную чуть правее.
Теперь понимаю, что нет.

Спасибо, коллеги, еще раз, что все объяснили!